Callie Calypso est née en 1991. Depuis ses débuts sur Blow My Brains en 2013, elle est apparue dans près d'une centaine de vidéos et a travaillé pour des labels remarquables comme Femdom Empire, Reality Kings et Naughty America. La plupart de ses scènes se sont concentrées principalement sur son cul courbé, mais elle a aussi fait des scènes de féminité, lesbienne, fétiche des jambes et à trois. Il a travaillé avec des producteurs remarquables comme Jules Jordan, frère Love et Joey Silvera. Elle n'a pas encore remporté un prix pour adultes, mais a été nominée pour la meilleure scène de sexe fille/fille AVN pour sa performance dans Call Me Mother en 2014.