Jessie Wylde est entrée dans l'industrie du cinéma adulte en 2017, à l'âge de 20 ans environ, et a été active pendant trois ans, jusqu'en 2020. Tout au long de sa carrière, elle est apparue dans de nombreuses vidéos hardcore explicites, y compris des scènes anales, à trois, lesbiennes et POV. Il a travaillé avec des labels remarquables comme Naughty America, Reality Kings et Bang Real Teens, et ses films incluent Sneaky Sex 12 et Mandingo: Le roi de l'interracial 10.