Oliver Flynn est originaire de Chesterfield, Michigan, et est entré dans l'industrie des adultes en 2018 à l'âge de 25 ans. Un gars travailleur, il a fait plus de 100 scènes de sexe gay et hétéro, et a travaillé avec des noms comme Brazzers Network, Naughty America, Reality Kings, et mofos.com entre autres. Avant de passer du porno gay au porno hétéro, Timothy a joué sous un pseudonyme et son travail peut être vu dans des œuvres comme Timothy Fucks Beau After Hours et Thomas prend Timothy, tous deux pour CorbinFisher.com. Oliver Flynn est représenté par Riley Reynolds et son agence de talent adulte de Californie, Hussie Models LLC.