Kelly est apparue dans plus de 30 films et de nombreux webisodes, principalement en collaboration avec Evil Angel. Parmi les films notables figurent la série When Rocco Meats Kelly, la Dirty Anal Kelly de Rocco à Rome et Furious Fuckers 2: Final Race. Son contenu comprend anal, double pénétration, groupe et autres scènes extrêmes. Il réalise également deux films, Kelly's Way To Love (2001) et Rocco à Londres (2002). Il a remporté de nombreux prix, dont le Prix XRCO 2000 et le Prix AVN pour la meilleure pénétration anale ou double et la meilleure scène sexuelle étrangère pour quand Rocco Meats Kelly 2, le Prix AVN 2002 pour la meilleure scène sexuelle de couple dans la façon d'aimer de Rocco, et le Prix AVN 2008 pour une scène de groupe dans Furious Fuckers Final Race. Il a pris sa retraite de l'industrie en 2007 après avoir eu un enfant, mais est revenu en 2017, apparaissant dans des films comme Rocco et Kelly: Sex Analysts et Rocco's Abbonanza