Bien qu'étant plus connu pour son pénis géant que son visage, Sean Michaels est un de ces acteurs pornographiques qui est immédiatement reconnaissable. Michaels est entré dans l'industrie du sexe en 1989 et est connu pour ses scènes de sexe anal dans la pornographie interraciale. Depuis ses débuts dans des films comme Black and Blonde: The Movie, Savage Fury 2, Anal Angels 2 et Black in the Saddle, il est apparu dans plus de 2000 scènes et a travaillé avec tous les studios majeurs et mineurs de l'industrie. Après avoir été intronisé au Temple de la renommée de l'AVN en 1995, Sean a été félicité pour son travail et nommé pour de nombreux prix sexuels, de l'AVN aux XRCO Awards.